Детство и юность провел в Бруклине, служил в армии.
Однажды решил попробовать себя в музыке и сделал кавер старого хита Oh Carolina.
Трек мгновенно стал популярным в ночных клубах. В 1995 году Шэгги завоевывает известность, выпустив песню Boombastic.
Композиция используется в различных рекламных роликах и саундтреках. Далее Шэгги пробует себя в самых разных музыкальных жанрах. В 2001 году выпускает альбом Hot Shot, который расходится тиражом свыше 6 миллионов экземпляров и занимает верхние строчки вBillboard Top 200.
Главными хитами артиста становятся композиции: It Wasn’t Me и Angel.